Essa expressão é usada em resposta a uma pessoa está arrependida de algo que fez – ou não fez. É uma forma de dar sermão a essa pessoa, como se ela não tivesse se esforçado o suficiente… Seria algo como “É tarde demais para arrependimentos, continue com sua vida e tente não cometer mais esse erro!”

Você pode usá-la quando estiver ao lado de um ‘reclamão’, se ele tiver recebido os devidos conselhos, e mesmo assim não quis segui-los e quebrou a cara! Agora chora, hein?! LOL

Falando um pouco de gramática, essa expressão usa os verbos modais com contração: “Could have, Would have, Should have”. Depois entramos em mais detalhes sobre esse tempo verbal…

FUN FACTS:

• Uma variação possível, de uma maneira mais informal, seria “Coulda, Woulda, Shoulda”.
• Tem um episódio do seriado CSI com esse título (season 9, episode 7)

EXAMPLE:

• Woman: My face is full of wrinkles! If I had used sunblock more often, I could’ve had a younger look. (Meu rosto está cheio de rugas! Se eu tivesse usado protetor solar com mais frequência, eu poderia ter uma aparência mais jovem)
• Man: Could’ve, would’ve, should’ve…

Fonte: https://www.urbandictionary.com/define.php?term=couldawouldashoulda